Open Access

Stefan Henne

• Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden zwei neuartige Rezeptoren synthetisiert, die eine optimierte Passform für C60 besitzen. Die anschließenden spektroskopischen Untersuchungen mit C60 haben Aufschluss über die Zusammensetzung und die jeweilige Stärke der Wirt-Gast-Komplexe in Lösung gegeben. Diese grundlegende Selbstorganisations-Strategie aufgreifend, konnte der variable Einsatz von Rezeptor-Bausteinen und funktionalisierten Fullerenen, ebenfalls mittels Komplexierungsstudien, gezeigt werden. Diese Ergebnisse geben das positive Signal, dass weitere Untersuchungen zu molekularen Ratschen und Motoren auf dieser Basis möglich und sinnvoll sind. Um elementare Erkenntnisse zur Fixierung von Tribenzotriquinacenen auf Oberflächen realisieren zu können, wurde abschließend ein am "Rückgrat" funktionalisiertes Tribenzotriquinacen synthetisiert. Dieses konnte in einer gemischten Monolage zusammen mit Hexan- bzw. Decanthiol auf Gold-(111) immobilisiert und mit einem RastertunnelmikroskopIm Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden zwei neuartige Rezeptoren synthetisiert, die eine optimierte Passform für C60 besitzen. Die anschließenden spektroskopischen Untersuchungen mit C60 haben Aufschluss über die Zusammensetzung und die jeweilige Stärke der Wirt-Gast-Komplexe in Lösung gegeben. Diese grundlegende Selbstorganisations-Strategie aufgreifend, konnte der variable Einsatz von Rezeptor-Bausteinen und funktionalisierten Fullerenen, ebenfalls mittels Komplexierungsstudien, gezeigt werden. Diese Ergebnisse geben das positive Signal, dass weitere Untersuchungen zu molekularen Ratschen und Motoren auf dieser Basis möglich und sinnvoll sind. Um elementare Erkenntnisse zur Fixierung von Tribenzotriquinacenen auf Oberflächen realisieren zu können, wurde abschließend ein am "Rückgrat" funktionalisiertes Tribenzotriquinacen synthetisiert. Dieses konnte in einer gemischten Monolage zusammen mit Hexan- bzw. Decanthiol auf Gold-(111) immobilisiert und mit einem Rastertunnelmikroskop detektiert und untersucht werden.…
• In the present doctoral thesis two novel receptors have been synthesized that provide a structurally optimized fit for fullerene C60. The subsequent spectroscopic studies with C60 gave information about the composition and the respective strengths of the host-guest complexes in solution. By picking up this basic self-organization strategy, the variable use of receptorblock and functionalized fullerenes was demonstrated by using spectroscopic studies as well, whereby the possible feasibility of molecular ratchets and motors was confirmed. Finally, a backbone-functionalized tribenzotriquinacene was synthesized, immobilized as a mixed monolayer with hexane- or decanethiol on gold-(111) and detected and investigated with a scanning tunneling microscope to carry out basic studies on surfaces.